В июне-сентябре 1919 года Южный фронт Красной армии откатился за Орел, киев, а Н.Махно ушел в рейд по правобережной Украине против атамана Григорьева, поднявшего антисоветский мятеж. Даже после разрыва союза с большевиками в июне 1919 года, Н.Махно остался верен этому союзу. Когда в районе Орла, Липецка разгорелись тяжелые бои между Красной и Добровольческой армиями, от которых могла зависеть дальнейшая судьба Советской России, Н.Махно решил поднять восстание в тылу Добровольческой армии. Подавив григорьевский мятеж, осенью 1919 года Н.Махно вернулся в Гуляй-Поле, положив начало активным действиям против белых. В начале октября 1919 года Н.Махно занял район Гуляй-Поля и Бердянска, а 12 октября занял Большой Янисоль, Старый Кременчик и Цареконстантиновку (Камыш-Зарю). 14 октября анархисты заняли Мариуполь, а 15 октября - Дибровские леса, станцию Чаплино, Гришино, Авдеевку, Юзово. Развивая успех в районе Мариуполя, отряды Махно 16 октября занимают Новониколаевку (в 65 верстах западнее Таганрога). 17 октября начинается наступление махновцев из района Цареконстантиновки на Волноваху. Для подавления восстания были сняты с фронта регулярные части Добровольческой армии. 19 октября 1919 года белогвардейцы выбили махновцев из Юзово, оттеснив их на линию Гришино - Всесвятское. До 23 октября продолжались упорные бои повстанцев с Добровольческой армией в районе Еленовки, Волновахи, Цареконстантиновки.
В последних числах октября центр восстания начинает смещаться на северо-запад. Если в районе Гришино, Волновахи, Мариуполя повстанцы отступили, то в направлении Павлограда, Синельниково, Екатеринослава продолжали наступать. 21 октября повстанцы заняли Синельниково, а 28 октября - Екатеринослав, хотя вынуждены были оставить Гришино (24 октября), Мариуполь, Бердянск, Чаплино (26 октября). В конце октября махновцы на время захватили базу снабжения Добровольческой армии в Лозовой. С25 октября часть повстанцев ушла в рейд по маршруту Чаплино - Барвенково - Теплинский лес. На Гуляй-Поле с востока напирала Добровольческая армия, взявшая "столицу Н.Махно" в начале ноября.
В первых числах ноября Добровольческая армия заняла Синельниково, Екатеринослав, однако из последнего города была выбита 10 ноября. 13 ноября началось второе наступление белогвардейцев на Екатеринослав, но в связи с наступлением Красной армии на Южном фронте взять город не смогли. Отряды махновцев развернули действия против корпуса Слащева в Северной Таврии. Однако, когда в конце декабря 1919 года наступающие части Красной армии столкнулись с повстанческими отрядами, вопреки ожиданиям Махно, приступили к ликвидации анархистов. Это одна из причин, почему Красная армия не прорвалась в Крым (кстати на плечах махновцев) в начале 1920 года.
Герои также уходят из жизни слишком рано. Что-то не договорив, что-то не доделав, чего-то не дописав. Их жизнь – яркая вспышка. Их публичность – театральное представление, которое часто заканчивается трагедией. Самое обсуждаемое событие- это их уход из жизни…Шоу должно продолжаться даже тогда...